ในปี ค.ศ. 1950 ยิปมันและครอบครัวต้องอพยพหนีมาจากฝอซานไปยังฮ่องกง หลังจากถูกยิงหลังจากการเอาชนะทหารญี่ปุ่นในการประลองได้ ที่ฮ่องกง ยิปมันต้องการเปิดโรงเรียนสอนหย่งชุน จึงได้พื้นที่ดาดฟ้าของอาคารแห่งหนึ่งจากการช่วยเหลือของ อาเกา บรรณาธิการหนังสือพิมพ์รุ่นน้อง ในระยะแรกยังไม่มีใครมาสมัครเรียน ขณะที่สภาพการเงินของครอบครัวยิปมันก็ร่อยหลอลงเรื่อยๆ จนกระทั่งวันหนึ่งได้มีเด็กหนุ่มคนหนึ่งชื่อ อาเหลิง (หวง เสี่ยวหมิง) เข้ามาท้าประลอง เมื่อยิปมันชนะ เขาได้สมัครเป็นศิษย์และได้พาพรรคพวกอีกหลายคนเข้ามาสมัครด้วย
วันหนึ่ง อาเหลิง ถูกท้าทายจากบรรดาลูกศิษย์ของอาจารย์หง(หง จินเป่า) ยิปมัน อาจารย์กังฟูอีกคนในแบบมวยหงกวน อาเหลิงสามารถเอาชนะอาไก๊ (โต หยูฮัง) ลูกศิษย์ของอาจารย์หงได้ แต่ถูกพรรคพวกรังแกและจับตัวไว้ ยิปมันจึงต้องเข้าไปช่วยในตลาดปลาหลี่หงจี่ ขณะที่หลายคนรุมเข้ามาและสามารถช่วยอาเหลิงได้ แต่ก็ถูกอาจารย์หงท้าทาย
ยิปมัน จึงต้องประลองกับอาจารย์หงบนโต๊ะ และอีกหลายอาจารย์ในฮ่องกง ที่เมื่อถ้าสามารถยืนหยัดอยู่ได้จนกระทั่งธูปหมดดอก พวกเขาจึงยอมรับและอนุญาตให้ยิปมันเปิดสอนได้ ยิปมันสามารถเอาชนะอาจารย์ 2 ท่านได้ และสู้กับอาจารย์หงอย่างสูสี จนในที่สุดไม่มีใครเอาชนะใครได้ อาจารย์หงจึงยอมรับในตัวยิปมัน แต่กระนั้นก็ยังยืนยันให้ยิปมันจ่ายค่าคุ้มครองเป็นรายเดือน ซึ่งยิปมันไม่ยอม
ขณะเดียวกันนั้น เจ้าอาณานิคมอังกฤษซึ่งปกครองฮ่องกงอยู่ Ip Man 2 ยิปมันอาจารย์บรู๊ซลี ก็ปกครองชาวจีนด้วยการกดขี่ดูถูก นายตำรวจผู้เป็นหัวหน้านั้นจัดการประลองฝีมือระหว่างมวยจีนกับมวยแบบตะวันตกขึ้น โดยมี ทวิสเตอร์ (ดาร์เรน ชาลาวี) แชมป์โลกมวยสากลชาวอังกฤษผู้ไม่เคยแพ้ใคร ทวิสเตอร์ได้ดูถูกมวยจีนและคนจีน จนกระทั่งอาจารย์หงต้องขึ้นต่อสู้เอง ปรากฏว่าอาจารย์หงหายใจไม่ทัน และเป็นพ่ายแพ้เสียชีวิตในที่สุด ซึ่งยิปมันได้นับถืออาจารย์หงว่าเป็นอาจารย์กังฟูที่นับถืออย่างที่สุด ในที่สุด ยิปมันจึงต้องขึ้นสู้กับทวิสเตอร์เองเพื่อกอบกู้ศักดิ์ศรีของชาวจีนและมวยจีนขึ้นมา
